Britney Spears, ilk olarak 2004 yılında Playboy'dan soyunması karşılığında 1 milyon dolar teklif almış ancak çıplaklık ve erotizmin kendisi için bir ölçüsü bulunduğunu belirterek teklifi reddetmişti. Ancak dergi, bir yıl sonra ünlü şarkıcıyı açıklanmayan bir ücret karşılığında ikna ederek objektif karşısına geçirdi. Amerikalı yıldızın son dönemde basına yansıyan kareleri ve iki oğlunun elinden alınabilme ihtimali yüzünden tekrar mali durumunu düzeltme yoluna gittiği ve toplumda oluşan olumsuz kanıyı iyileştirebilmesi için Playboy'un teklifini kabul ettiği belirtiliyor. Çıplak pozları için 1 milyon dolar alacağı açıklanan sansasyonel yıldız, daha önce de Harper's Bazaar ve Vanity Fair dergilerine hamileyken soyunmuştu.